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图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):

已知:

①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解.

②RCH2COOR′ RCH(CH3)COOR′

RCOR′ RCH(OH)R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH

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