褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知： 

①褪黑素结构为：

②

③无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：

回答下列问题：