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阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物,它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下:

已知:

①副反应:

②水杨酸聚合物难溶于水,不溶于溶液。

③主要试剂和产品的物理常数如下:

名称

相对分子质量

密度/()

水溶性

水杨酸

138

1.44

微溶

醋酸酐

102

1.10

反应生成醋酸

乙酰水杨酸

180

1.35

微溶

实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下:

①物质制备:向a中依次加入6.9 g水杨酸、10 mL乙酸酐、0.5 mL浓硫酸,在85℃~90℃条件下,加热5~10 min。

②产品结晶:冷却,加入一定量的冰水,抽滤,并用冰水洗涤沉淀2~3次,低温干燥,得阿司匹林粗产品。

③产品提纯:向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液,不断搅拌至无气泡产生。抽滤,洗涤沉淀,将洗涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体,抽滤,冰水洗涤,低温干燥。得乙酰水杨酸晶体7.2 g。

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