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阿司匹林是常用的解热镇痛药。以水杨酸与乙酸醉[CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林的反应原理如图:

 (水杨酸)+(CH3CO)2O(乙酸酐) (阿司匹林)+CH3COOH

已知:

I.反应:n (水杨酸) (聚合物)+(n-1)H2O

II.水杨酸聚合物难溶于水,不溶于NaHCO3溶液。

III.主要试剂和产品的物理常数如表:

                                                                                                                                                  

名称

相对分子质量

水溶性

水杨酸

138

微溶

乙酸酐

102

反应生成醋酸

阿司匹林

180

微溶

实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下:

①物质制备:用如图所示装置进行制备。向三颈烧瓶中依次加入6.9g水杨酸、10mL乙酸酐(密度为1.10g/cm3)、0.5mL浓硫酸,在85~90℃条件下,加热5~10min。

②产品结晶:冷却,加入一定量的冰水,抽滤,并用冰水洗涤沉淀2~3次,低温干燥,得阿司匹林粗产品。

③产品提纯:向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液,不断搅拌至无气泡产生;抽滤,洗涤沉淀,将洗涤液与滤液合并;合并液用浓盐酸酸化,冷却析出晶体,抽滤;冰水洗涤,低温干燥;将晶体进一步纯化得阿司匹林7.2g。

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