高考二轮复习知识点：有机物的合成1

化合物Z是药物合成的重要中间体，其合成路线如下。下列有关X、Y、Z的说法错误的是（   ）

L-脯氨酸催化有机反应的机理如图所示(、分别表示向纸面内、向外伸展的共价键)。下列叙述错误的是（   ）

Buchwald－Hartwig偶联反应，是在钯催化和碱存在下，胺与芳卤的交叉偶联反应。反应机理如图所示(图中Ar表示芳香烃基，---→表示为副反应)。下列说法正确的是

我国科学家设计如下图所示“电子转移链”过程，实现了低温条件下氧化高效制。

下列说法错误的是

氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物，其制备的部分合成路线如下(已知：吡啶是一种有机碱)。下列说法错误的是

某课题组对羧基化研究取得很大的进展，历程如图所示。

已知：为烃基，Me为甲基。下列叙述正确的是

已知异氰酸()与醇(ROH)混合得到的产物是氨基甲酸酯()，异氰酸酯需要通过如图工艺流程得到，下列说法正确的是

我国自主研发了对二甲苯绿色合成项目，合成过程如图所示。下列说法错误的是

我国科学家合成了一种光响应高分子X，其合成路线如下：

下列说法错误的是

金属钯催化乙醇羰基化的反应过程如图所示。下列说法正确的是

在过氧苯甲酰(结构简式为 ， -Ph表示苯基)作用下，溴化氢与丙烯的加成反应主要产物为1-溴丙烷，反应机理如下图，下列说法正确的是（   ）

“鲁米诺”是一种化学发光试剂，一定条件下被氧化后能发出蓝光。“鲁米诺”的合成原理如下图所示：

   

下列说法正确的是（   ）

扁桃酸的衍生物a、b、c均为重要的医药中间体。下列说法正确的是（    ）

有机物Z是制备药物的中间体，合成Z的路线如下图所示：

下列有关叙述正确的是（   ）

制备某杀虫剂中间体的合成路线如下：

已知：Ar-H-Ar-R(Ar为芳基)

下列说法正确的是（   ）

化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。

已知：

含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：

2—噻吩乙醇()是抗血栓药物氯吡格雷的重要中间体，其制备方法如下：

  

Ⅰ．制钠砂。向烧瓶中加入液体A和金属钠，加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡至大量微小钠珠出现。

Ⅱ．制噻吩钠。降温至 ， 加入噻吩，反应至钠砂消失。

Ⅲ．制噻吩乙醇钠。降温至 ， 加入稍过量的环氧乙烷的四氢呋喃溶液，反应。

Ⅳ．水解。恢复室温，加入水，搅拌；加盐酸调至4~6，继续反应 ， 分液；用水洗涤有机相，二次分液。

Ⅴ．分离。向有机相中加入无水 ， 静置，过滤，对滤液进行蒸馏，蒸出四氢呋喃、噻吩和液体A后，得到产品。

回答下列问题：

碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：

  

回答下列问题：

奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。

已知：

回答下列问题：

莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。

回答下列问题：

实验室由安息香制备二苯乙二酮的反应式如下：

相关信息列表如下：

物质	性状	熔点/℃	沸点/℃	溶解性
安息香	白色固体	133	344	难溶于冷水 溶于热水、乙醇、乙酸
二苯乙二酮	淡黄色固体	95	347	不溶于水 溶于乙醇、苯、乙酸
冰乙酸	无色液体	17	118	与水、乙醇互溶

装置示意图如下图所示，实验步骤为：

①在圆底烧瓶中加入冰乙酸、水及 ， 边搅拌边加热，至固体全部溶解。

②停止加热，待沸腾平息后加入安息香，加热回流。

③加入水，煮沸后冷却，有黄色固体析出。

④过滤，并用冷水洗涤固体3次，得到粗品。

⑤粗品用的乙醇重结晶，干燥后得淡黄色结晶。

回答下列问题：

阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOHR-COClR-CONH₂

回答下列问题：

某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

已知：①

②

请回答：

化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

化合物Ⅷ是合成治疗心衰药物的中间体，该物质的合成路线片段如下(部分反应条件省略)：

回答下列问题：

伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：

已知：

  

回答下列问题：

咖啡酸乙酯具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示：

已知：R-CHO+

三氯苯达唑是一种新型咪唑类驱虫药，其合成路线之一如下：

回答下列问题：

有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：

                        

已知：

① (苯胺，呈碱性，易被氧化)。

②甲基吡啶()和苯胺互为同分异构体，并具有芳香性。

③苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。

回答下列问题：

M是合成某增强免疫功效药物的中间体，其一种合成路线如下：

已知：。

回答下列问题：

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 

已知：①RCHO+CH₃CHORCH=CHCHO+H₂O 

② 

请回答下列问题：

化合物H是降脂类药物瑞舒伐他汀制备中的关键中间体。在医药工业中的一种合成方法如下：  

已知： i.  

ii. 与苯结构相似， 六元环中存在共轭大键，具有芳香性。

回答下列问题： ；

辉瑞研发的新冠药物帕罗韦德(Paxlovid)可抑制新冠病毒的主要蛋白酶性而发挥作用，其最重要的片段H()的合成路线如下：

已知：-Ph代表 ， Me代表

请回答下列问题：

研究发现肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如下：

已知：I．

Ⅱ．

Ⅲ．