阿司匹林是人类历史上第一种重要的人工合成药物，它与青霉素、安定并称为“医药史上三大经典药物”。其合成原理如下：
已知：
①副反应：
②水杨酸聚合物难溶于水，不溶于
溶液。
③主要试剂和产品的物理常数如下：
名称 | 相对分子质量 | 密度/( ) | 水溶性 |
水杨酸 | 138 | 1.44 | 微溶 |
醋酸酐 | 102 | 1.10 | 反应生成醋酸 |
乙酰水杨酸 | 180 | 1.35 | 微溶 |
实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下：
①物质制备：向a中依次加入6.9 g水杨酸、10 mL乙酸酐、0.5 mL浓硫酸，在85℃~90℃条件下，加热5~10 min。
②产品结晶：冷却，加入一定量的冰水，抽滤，并用冰水洗涤沉淀2~3次，低温干燥，得阿司匹林粗产品。
③产品提纯：向阿司匹林粗品中缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液，不断搅拌至无气泡产生。抽滤，洗涤沉淀，将洗涤液与滤液合并。合并液用浓盐酸酸化后冷却、可析出晶体，抽滤，冰水洗涤，低温干燥。得乙酰水杨酸晶体7.2 g。
)的合成路线如图所示：
